Cantant Taylor Swift i l'actor Jake Gyllenhaal van sortir per tres mesos del 2010 al 2011. La seva relació vertiginosa seguida d'una ruptura devastadora va causar força enrenou, ja que aparentment va inspirar algunes cançons de l'àlbum Red del cantant. Per què es van trencar? Veure dins el seu desacoblament abans de la reedició del seu àlbum de 2012.
Múltiples punts de venda van informar en aquell moment que l'actor de Nightcrawler va acabar les coses amb el cantant de "Blank Space" a causa de l'atenció mediàtica que estaven rebent. Els representants de l'estrella de Brokeback Mountain també van afirmar que la seva diferència d'edat va tenir un paper en el seu desacoblament.En aquell moment, Jake tenia 29 anys i Taylor 21.
La parella sembla que es va conèixer a través d'amics comuns. Tot i que alguns punts de venda afirmen que es van conèixer en un sopar organitzat per Gwyneth P altrow, altres informes diuen que estaven connectats a través de Emma Stone .
La seva separació posterior va portar a Taylor a escriure moltes cançons ara emblemàtiques al seu àlbum Red que semblaven tractar sobre l'actor Donnie Darko, com ara "All Too Well", "I Knew You Were Trouble" i " Mai tornarem a estar junts."
La guanyadora del Grammy va reflexionar sobre el nom del seu àlbum de 2012 durant una entrevista amb Song Writer Universe.
“L'he anomenat per les aventures tumultuoses i esbojarrades en l'amor i la pèrdua que narra”, va dir l'artista de “Els somnis més salvatges”. "En la meva ment, quan experimentes un amor que és ràpid i sense control i barreja enamorament, gelosia, frustració, mala comunicació i totes aquestes emocions encantadores.En retrospectiva, tot sembla vermell.”
Taylor va admetre a Vogue el 2012 que pot ser "ridículament estúpida" quan està "realment, molt enamorada". En aquell moment, estava gaudint de la seva condició de soltera mentre promocionava Red , que va dir que tractava d'un "desamor per xocar i cremar".
“No tinc ganes de sortir. Realment tinc aquesta gran vida en aquest moment, i no estic trist i no ploro aquest Nadal, així que estic molt entusiasmada per això", va dir, semblant fent una mica d'excavació en Jake.
Els fans han teoritzat que la pista addicional “The Moment I Knew” parlava de l'actor d'Amor i altres drogues que la va aixecar a la seva festa d'aniversari de desembre.
“Els llums de Nadal brillen/Tinc els ulls posats a la porta/Només esperant que entris/Però el temps avança”, es llegeix la lletra abans que acabi la cançó, “M'has trucat més tard/I vaig dir: 'Ho sento no haver-ho aconseguit'/I vaig dir: 'Jo també ho sento'/I va ser el moment en què ho vaig saber.”
Taylor va reflexionar sobre el romanç que la va portar a escriure “We Are Never Getting Back Together”, on va confessar que es va “perdre realment”.
“És una cosa difícil d'acceptar, adonar-te que has canviat alguna cosa de tu cada dia, a poc a poc, i et vas despertar i realment no et reconeixes més”, va dir. Country Daily en aquell moment. "Per tant, que aquesta cançó arribés al número 1 d'iTunes, poques hores després de publicar-la, va ser molt gratificant perquè tens una cançó que tracta de totes les teves inseguretats."
Aquests dies, Taylor i Jake han anat endavant. El cantant de "Cardigan" ha sortit amb l'actor Joe Alwyn des del 2016. Pel que fa al nadiu de Los Angeles, hauria sortit amb el model Jeanne Cadieu des de finals de 2018.